Kwas salicylowy należy do najstarszych niesteroidowych leków przeciwzapalnych – jego właściwości lecznicze wykorzystywano już kilka tysięcy lat temu. Niegdyś pozyskiwany był z surowców roślinnych, dzisiaj otrzymuje się go na skalę przemysłową w wyniku syntezy chemicznej. Choć przez lata lepiej poznano jego właściwości i zmodyfikowano zastosowanie w lecznictwie, wciąż stanowi ważny element składowy wielu leków recepturowych.
Pierwsze wzmianki o leczniczych właściwościach kwasu salicylowego można spotkać w papirusie Ebersa (ok. 1550 rok p.n.e.) oraz notatkach Hipokratesa (IV wiek p.n.e.) i Galenusa (II w.). Jego źródło stanowiła kora wierzby, którą stosowano jako skuteczny środek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy.
Kora wierzby jako źródło salicyny
Jak się okazało po latach, surowiec nie był źródłem samego kwasu, a glikozydu – salicyny. Związek ten w organizmie człowieka ulega rozpadowi do alkoholu salicylowego w jelitach, a następnie w wątrobie utlenia się do czynnego kwasu salicylowego, przez co nie uszkadza błony śluzowej żołądka. Dodatkowo wyciągi z kory wierzby zawierają składniki ochronne w stosunku do śluzówki i pobudzające wzrost jelitowej flory bakteryjnej, dlatego wciąż stanowią ważny lek roślinny o działaniu przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym.
Kolbe i Schmitt: opracowanie metody syntezy kwasu salicylowego
Zachodzące w XIX w. postępy przemysłowe doprowadziły do spadku zainteresowania korą wierzby, głównie ze względu na wzrastającą w tym czasie dostępność kwasu salicylowego ze źródeł syntetycznych. W roku 1859 Kolbe i Schmitt opracowali metodę jego otrzymywania polegającą na działaniu dwutlenkiem węgla na fenolan sodowy pod zwiększonym ciśnieniem. Metoda ta wykorzystywana jest w przemyśle farmaceutycznym do dziś.
Właściwości fizyczne i chemiczne kwasu salicylowego
Otrzymywany syntetycznie kwas salicylowy, z jakim można spotkać się w recepturze aptecznej, ma postać białych lub bezbarwnych kryształów bądź krystalicznego proszku bez zapachu. Jego rozpuszczalność jest odmienna w zależności od użytych rozpuszczalników i wynosi:
- 1:460 w wodzie;
- 1:15 we wrzącej wodzie;
- 1:3 w alkoholu etylowym;
- 1:70-80 w oleju rzepakowym;
- 1:10 w oleju rycynowym.
Pod względem chemicznym kwas salicylowy zalicza się do kwasów hydroksybenzoesowych – pochodnych fenolu, w których grupa karboksylowa bezpośrednio wiąże się z pierścieniem w pozycji β (Rysunek 1).
