Newsletter
Aptekarz Polski
Archiwum
Brak wyników
Zobacz wszystkie wyniki
  • EKSPERCISprawdź
  • SZKOLENIAWeź udział
  • PODCASTYPosłuchaj
  • WIDEOObejrzyj
  • WYWIADYPrzeczytaj
  • EKSPERCISprawdź
  • SZKOLENIAWeź udział
  • PODCASTYPosłuchaj
  • WIDEOObejrzyj
  • WYWIADYPrzeczytaj
Brak wyników
Zobacz wszystkie wyniki
Aptekarz Polski
Brak wyników
Zobacz wszystkie wyniki
Strona główna Receptura

Chloramfenikol – właściwości i zastosowanie w recepturze aptecznej

mgr farm. Izabela OśródkaAutormgr farm. Izabela Ośródka
08/12/2021
Chloramfenikol - właściwości i zastosowanie w recepturze aptecznej

fot. Canva.com

Chloramfenikol to lek z wielu powodów interesujący i wyjątkowy. Należy do najstarszych znanych substancji antybiotycznych – wyizolowano go ponad 70 lat temu. Po drugie, stanowi jeden z bardzo nielicznych związków nitrowych obecnych naturalnie w organizmach żywych. Jest ponadto pierwszym występującym w przyrodzie antybiotykiem, który udało się zsyntetyzować i wprowadzić do masowej produkcji. Mimo poważnych działań niepożądanych wciąż odgrywa istotną rolę w leczeniu infekcji bakteryjnych, w przypadku których inne antybiotyki okazują się nieskuteczne.

REKLAMA

Odrobina historii…

Kiedy w 1928 roku Alexander Fleming odkrył i wyizolował penicylinę, rozpoczęła się tzw. złota era antybiotyków. Naukowców opanowała gorączkowa chęć pozyskania kolejnych substancji produkowanych przez mikroorganizmy, posiadających właściwości letalne w stosunku do innych mikrobów. W trakcie trwania tej ery zidentyfikowano setki związków chemicznych o takim działaniu, których zastosowanie przyczyniło się do uratowania niezliczonych istnień ludzkich.

REKLAMA

Odkrycie chloramfenikolu w roku 1947 to efekt kooperacji botanika Paula R. Burkholdera i jego współpracowników (Ehrlicha, Bartza, Smitha i Joslyna) z firmą Parke-Davis. Przedmiot badań stanowiły próbki ściółki bogatej w promieniowceo charakterze podobnym do pleśni. Wykazano, że wyizolowane i poddane inkubacji szczepy Streptomyces venezuelae wytwarzają substancję zdolną do hamowania wzrostu sąsiadujących z nimi bakterii chorobotwórczych. W tym samym roku Gottlieb, Anderson i Carter z Uniwersytetu w Illinois otrzymali chloramfenikol z bakterii Streptomyces pochodzących z gleby kompostowej. Opublikowane rok później wyniki ich badań zaowocowały wprowadzeniem go na rynek pod nazwą chloromycetyny.

Przeprowadzone w kolejnych latach badania potwierdziły szerokie spektrum działania otrzymanego antybiotyku. Dzięki temu został pierwszym klinicznie użytecznym antybiotykiem w leczeniu ciężkich infekcji bakteryjnych: gorączki plamistej, tyfusu, duru brzusznego. Zachęcona postępem sytuacji firma Parke-Davis postanowiła zwiększyć produkcję leku i rozpoczęto próby jego syntezy laboratoryjnej. Początkowe eksperymenty prowadziły do otrzymania cząstek, które co prawda odpowiadały budowie chloramfenikolu, ale nie wykazywały jego właściwości leczniczych.

Wreszcie zadanie syntezy chloramfenikolu powierzono Mildred Rebstock, której w 1949 roku udało się wygenerować na drodze reakcji chemicznej w pełni aktywny przeciwbakteryjnie związek. Warto zaznaczyć, że była ona jedną z niewielu kobiet, które w tamtych czasach zdołały zaistnieć w świecie nauki opanowanym przez mężczyzn. Wieść o jej sukcesie szybko obiegła światowe nagłówki gazet i zapewniła jej sporą popularność. Rebstock zmarła w 2011 roku, a wśród jej pamiątek znaleziono buteleczkę białych kapsułek opisaną ręcznie: „Chloromycetin 250 mg Recrystalized”. To, że pozostały z nią do końca jej dni świadczy, jak wielkim wydarzeniem dla niej samej był sukces z 1949 roku. Dla niej i dla całego ówczesnego świata…

Struktura chemiczna chloramfenikolu

Chloramfenikol, inaczej chloromycetyna lub detreomycyna, to według nomenklatury systematycznej D-(−)-treo-2,2-dichloro-N-[β-hydroksy-α-(hydroksymetylo)-β-(4-nitrofenylo)etylo]acetamid.

Rysunek 1. Struktura cząsteczki chloramfenikolu. [4]

Chloramfenikol posiada w swej cząsteczce dwa asymetryczne atomy węgla (C1 i C2), w związku z czym może przyjmować postać czterech różnych stereoizomerów. Jak dotąd udało się zsyntetyzować wszystkie z nich, dzięki czemu wiadomo, że charakteryzuje je odmienna aktywność mikrobiologiczna:

  • izomer D-(-)-treo posiada istotną aktywność antybiotyczną – stąd synonim detreomycyna;
  • izomer L-(+)-treo wykazuje 50% aktywności izomeru D-(-)-treo;
  • izomery L-(+)- i D-(-)-erytro są nieaktywne biologicznie.

Aromatyczna grupa nitrowa czyni chloramfenikol cząsteczką wyjątkową. Badacze z lat 50. XX wieku sądzili, że związki nitrowe nie występują naturalnie w przyrodzie. Dopiero badania rentgenograficzne potwierdziły strukturę chemiczną leku i pozwoliły obalić panujący ówcześnie stereotyp. Chloramfenikol pozostaje do dziś jednym z nielicznych istniejących związków nitrowych pochodzenia naturalnego.

Czytj także: Trudności i niezgodności recepturowe.

Strona 1 z 5
12...5Następny
Tagi: chloramfenikoldetreomycynaleki recepturowerecepturasporządzanie lekówtechnologia postaci leku
UdostępnijPodziel się
mgr farm. Izabela Ośródka

mgr farm. Izabela Ośródka

Magister farmacji w aptece ogólnodostępnej, absolwentka Śląskiego Uniwersytetu Medycznego, autorka tekstów o tematyce farmaceutycznej. Prywatnie młoda mama, miłośniczka domowych wypieków, górskich wędrówek oraz zwolenniczka fitoterapii.

Powiązane artykuły

Wykorzystanie chlorowodorku klindamycyny jako nowego surowca farmaceutycznego w recepturze preparatów dermatologicznych i ginekologicznych

Wykorzystanie chlorowodorku klindamycyny jako nowego surowca farmaceutycznego w recepturze preparatów dermatologicznych i ginekologicznych
AutorSponsorowane

W Zakładzie Farmacji Stosowanej Uniwersytetu Medycznego w Białymstoku przeprowadzono ocenę nowej substancji pro receptura – chlorowodorku klindamycyny pod kątem możliwości...

Czytaj więcej

Co ciekawego w nowym „Suplemencie 2022” do „Farmakopei Polskiej XII”?

Co ciekawego w nowym „Suplemencie 2022” do „Farmakopei Polskiej XII”?
Autordr hab. Maciej Bilek, prof. UR

Koniec starego i początek nowego roku to już tradycyjnie czas, gdy do prenumeratorów trafia część podstawowa lub kolejne suplementy „Farmakopei...

Czytaj więcej
Następny wpis
Prof. Hryniewicz: należy ograniczyć antybiotykoterapię do sytuacji bezwzględnie koniecznych

Prof. Hryniewicz: należy ograniczyć antybiotykoterapię do sytuacji bezwzględnie koniecznych

Najnowsze wydanie Aptekarza Polskiego Najnowsze wydanie Aptekarza Polskiego Najnowsze wydanie Aptekarza Polskiego

Przeczytaj również

Rzadkie choroby ujawniające się w dzieciństwie – kiedy warto wybrać się do lekarza?

Rzadkie choroby ujawniające się w dzieciństwie – kiedy warto wybrać się do lekarza?

Farmaceutki na prestiżowym stażu farmaceutów w Hospital Universitario Son Espases. Tydzień czwarty

Farmaceutki na prestiżowym stażu farmaceutów w Hospital Universitario Son Espases. Tydzień czwarty

PRAC: stosowanie fluorochinolonów jest ograniczone

PRAC o ograniczeniach w stosowaniu fluorochinolonów

Ruszają bezpłatne szczepienia nastolatków przeciwko HPV

Ruszają bezpłatne szczepienia nastolatków przeciwko HPV

Przełom w leczeniu stwardnienia rozsianego to jeden z największych postępów w medycynie [WYWIAD]

Przełom w leczeniu stwardnienia rozsianego to jeden z największych postępów w medycynie [WYWIAD]

Facebook

  • Kontakt
  • Dla reklamodawców
  • Dla autorów
  • Regulamin serwisu
Aptekarz Polski. Pismo Naczelnej Izby Aptekarskiej

Redakcja korzysta z zasobów: Canva.com, Pixabay.com

Brak wyników
Zobacz wszystkie wyniki
  • Aptekarz Polski
  • Akademia Aptekarza Polskiego – szkolenie [punkty edukacyjne]
  • Najnowsze e-wydanie Aptekarza Polskiego – 200 (178e)
  • Aktualności
  • Wiedza
  • Receptura
  • Trendy
  • Prawo
  • Farmacja szpitalna
  • WIDEO
  • Podcasty
  • WYWIADY
  • Opinie ekspertów

Redakcja korzysta z zasobów: Canva.com, Pixabay.com

Cześć!
Dostęp do serwisu aptekarzpolski.pl przeznaczony jest dla farmaceutów oraz osób uprawnionych do wystawiania recept lub prowadzących obrót produktami leczniczymi.
W związku z odwiedzaniem witryny www.aptekarzpolski.pl przetwarzamy Twój adres IP, pliki cookies oraz dane na temat aktywności i urządzeń użytkownika. Jeżeli dane te pozwalają zidentyfikować Twoją tożsamość, wówczas będą traktowane jako dane osobowe zgodnie z Rozporządzeniem Parlamentu Europejskiego i Rady 2016/679 (RODO). Jeśli chcesz zapoznać się z informacjami dotyczącymi zasad przetwarzania Twoich danych osobowych, prosimy o przejście do regulaminu serwisu.
Rezygnuję
Cześć!
Dostęp do serwisu aptekarzpolski.pl przeznaczony jest dla farmaceutów oraz osób uprawnionych do wystawiania recept lub prowadzących obrót produktami leczniczymi.
W związku z odwiedzaniem witryny www.aptekarzpolski.pl przetwarzamy Twój adres IP, pliki cookies oraz dane na temat aktywności i urządzeń użytkownika. Jeżeli dane te pozwalają zidentyfikować Twoją tożsamość, wówczas będą traktowane jako dane osobowe zgodnie z Rozporządzeniem Parlamentu Europejskiego i Rady 2016/679 (RODO). Jeśli chcesz zapoznać się z informacjami dotyczącymi zasad przetwarzania Twoich danych osobowych, prosimy o przejście do regulaminu serwisu.
Rezygnuję
Jak pomóc Ukrainie?
SPRAWDŹ
Jak pomóc Ukrainie?
SPRAWDŹ